Schematischer Grundriss der HenneburgEin Graf Timon von Prozelten wird bereits im frühen 12. Jahrhundert urkundlich erwähnt, doch ist unklar, ob er nach Dorfprozelten oder Stadtprozelten benannt war. Mit der heutigen Burg kann er bisher nicht in Verbindung gebracht werden, denn diese wurde nach aktuellem Kenntnisstand erst nach 1200 durch die Reichsschenken von Schüpf-Klingenburg erbaut. Die erste urkundliche Nennung datiert in das Jahr 1253, später werden die Reichsschenken vereinzelt nach Prozelten benannt, weshalb die Burg ihr zeitweiliger Wohnsitz gewesen sein wird. 1275 verkauften sie die Burg an benachbarte Adelige. Das architektonische Erscheinungsbild der Burg des 13. Jahrhunderts ist infolge späterer Ausbaumaßnahmen kaum noch zu rekonstruieren.

Dem 1320 erfolgten Erwerb durch den Deutschen Orden folgte ein überraschend aufwändiger Ausbau der Burg, über dessen konkrete Zweckbestimmung bisher nichts bekannt ist. Es entstanden ein zweiter Bergfried, eine Schildmauer sowie zwei langgestreckte Palas- bzw. Wohnbaukomplexe. Hiervon ist der feldseitige Wohnbau noch gut erhalten. Im fortgeschrittenen 15. Jahrhundert wurde ein zusätzlicher Mauerring mit zahlreichen Türmen zur Verteidigung mit/gegen Feuerwaffen angelegt. Nachdem 1483 Prozelten auf dem Tauschwege an Kurmainz gefallen war, wurde seitens des Erzstiftes die Bausubstanz nur noch erhalten, jedoch nicht mehr erweitert. Im Laufe des 17. Jahrhunderts muss die Burg allmählich zur Ruine geworden sein. Seit dem 19. Jahrhundert bemüht sich der bayerische Staat um ihre Erhaltung.

Die Henneburg in der bayerischen Uraufnahme (1. H. 19. Jhd.) - Quelle: Bayerische VermessungsverwaltungVon der Burg der Reichsschenken sind außer dem Bergfried aus Buckelquadern, der im Inneren ungewöhnlicherweise wohnlich eingerichtet ist, nur ein verwittertes romanisches Fenster und das abgestufte Burgtor erhalten. Letzteres gleicht jenem der Burg Wildenberg. Die übrige Wohnbebauung entstand erst nach 1320 durch den Deutschen Orden. Die beiden Bergfriede sind begehbar. Besonders eindrucksvoll sind die äußeren Verteidigungsanlagen mit unterschiedlich geformten Schießscharten für Feuerwaffen. An der Feldseite existiert ein interessanter unterirdischer Wehrgang (begehbar) mit Schießscharten, der die dortigen Türme der äußeren Ringmauer miteinander verbindet. Die an die Burg anschließenden Flügelmauern der Stadtmauer sind heute kaum noch erkennbar.