Eine Vorgängeranlage der Clingenburg bestand bereits um 1100 und lag östlich der heutigen Ruine im Bereich des Klingenberger Tonbergwerks. Vor 1184 kam diese Burg in die Hand des kaiserlichen Schenken (Mundschenk) Konrad Kolbo, dessen Nachkommen ihren Standort näher zum Main verlegten und unterhalb der neuen Burg die 1276 ersterwähnte Stadt Klingenberg gründeten. Durch Heirat kamen Stadt und Burg an die Herren von Bickenbach, die für fast 250 Jahre in Klingenberg residieren sollten. Mit ihrem Aussterben fiel Klingenberg an Lehensherrn, das Kurfürstentum Mainz, zurück. Dieses richtete hier einen Amtssitz ein. Im späten 17. Jahrhundert verfiel die Burg zur Ruine. 1870 von der Kommune erworben ist die Klingenburg heute alljährlich um den 1. Mai Kulisse des Historischen Weinfestes mit zahlreichen Reenactment-Darbietungen.

Klingenberger Burgengruppe

Die Ruine der Clingenburg ist nur eine von insgesamt vier Burgstellen in der näheren Umgebung. Ältester Bestandteil ist die frühmittelalterliche Ringwallanlage „Alte Schanze“ auf dem Gipfel des Schlossberges, der einen kleinen Aussichtsturm trägt. Sie darf als Wurzel der Klingenberger Burgengruppe gelten. Bescheidener ist der „Heunenhügel“ im Tal zwischen Altstadt und Tonbergwerk. Es ist der Rest einer kleinen mittelalterlichen Turmhügelburg, deren Zeitstellung bislang aber nicht genauer geklärt ist. Die vermutlich älteste Burganlage im Gelände des stillgelegten Tonbergwerkes ist infolge des Tonabbaus vollständig verschwunden.

Clingenburg-Festspiele

Seit 1891 fanden auf der Clingenburg, deren Innenhof sich hervorragend als Freilichtbühne eignet, sporadisch Burgspiele und Theateraufführungen statt. Der Stadtrat Franz Josef Greser schrieb das Laienspiel „Klingenberger Burg – Festspiel in einem Akt“. In den zwanziger Jahren wurden dort Schillers Wilhelm Tell und das Heldendrama Andreas Hofer aufgeführt. Die Weltwirtschaftskrise beendete die Festspiele. Im Jahr 1967 wurde die Theateridee wieder aufgegriffen. Innerhalb des Klingenberger Gesangvereins etablierte sich eine Laienspielgruppe, die Stücke aus der Familie der Bickenbachs aufführten.

Etwa 100 Jahre nach der ersten Theatervorstellung entstanden die Clingenburg-Festspiele der Neuzeit, die sich zu einem kulturellen Höhepunkt entwickelt haben und heute zu den größten Freilichttheatern in ganz Unterfranken zählen.